Hayek e outros economistas austríacos demonstraram que, se os meios de produção se tornarem propriedade do governo, o caminho para a pobreza será inevitável.  Não obstante essa constatação, o planejamento centralizado ainda hoje permanece sendo a norma em uma área crucial: as cidades.

Tudo começou nos EUA, ainda na década de 1920, quando a Suprema Corte, no caso Euclid vs Ambler, estabeleceu o precedente de que as cidades poderiam designar porções de seus territórios para tipos específicos de projetos de desenvolvimento urbano.  Desde então, em todas as grandes cidades do mundo, as regulamentações sobre o uso do território passaram a ser constantemente expandidas até chegaram ao atual ponto em que especificam de tudo, desde limites de altura até número de vagas de garagem, passando por diretrizes de design.  

Atualmente, urbanistas e políticos determinam as regras de uso do terreno e os tipos de exploração permitidos dentro de suas jurisdições.  Em última instância, eles possuem o poder de veto sobre todos os grandes projetos nessas cidades. Se Hayek estivesse vivo, ele certamente concentraria seu trabalho na questão do uso do conhecimento no planejamento urbano.

Nos Estados Unidos, no início do século XX, planejadores urbanos progressistas começaram a defender restrições na altura e na densidade das construções com o objetivo de promover luz e ar.  Naquela época, esses objetivos eram considerados importantes à saúde pública.  Rapidamente, os proprietários de imóveis e as autoridades perceberam que essas leis de zoneamento poderiam ser utilizadas para proteger o valor dos imóveis, uma vez que elas impediam a construção de habitações de alta densidade e de baixo custo.

Hoje, esta política é mundial.  Proprietários e incorporadoras apóiam uma ampla gama de políticas destinadas a limitar a oferta habitacional e, com isso, aumentar o valor de seus ativos.  Essas políticas incluem tamanho mínimo de lotes, limites de densidade e vagas de garagem.  Embora haja uma vasta literatura econômica que descreva perfeitamente os efeitos negativos das regulamentações de zoneamento, o fato é que tais políticas permanecem quase onipresentes no mundo ocidental.  Essa sua onipresença é perfeitamente explicada pela Teoria da Escolha Pública: os poderosos incentivos que levam os legisladores a favorecer doadores de campanha e eleitores específicos, e a prejudicar todas as outras pessoas que não têm conexões políticas e que, por causa destas regulamentações que restringem o uso dos terrenos, não têm como se mudar para bairros ou municípios que lhes sejam mais cômodos ou atraentes.

Embora o panorama institucional favoreça a continuidade destas restritivas leis de zoneamento, a imposição de regulamentações sobre o uso do espaço não é a maneira adequada de moldar o desenho das cidades.  Desenvolvimento urbano é um processo de coleta de informações, e essas informações dependem de um fluxo ininterrupto e crescente de conhecimentos e de dados que estão em posse de todos os empreendedores da cidade.  É exatamente igual ao que ocorre em todos os outros processos de mercado.

Como descreveu Hayek em seu artigo "O uso do conhecimento na sociedade", mesmo que os planejadores urbanos fossem imbuídos da melhor das intenções, eles ainda assim seriam incapazes de obter todas as informações que os orientariam a direcionar recursos e a utilizar a terra da melhor maneira possível, assim como o sistema de preços faz em um livre mercado.

Diferentemente de incorporadores do setor privado, urbanistas não têm de se preocupar com o sistema de lucros e prejuízos.  Isso faz com que eles não se guiem pela única ferramenta capaz de direcionar, da melhor maneira possível, a alocação de recursos em uma cidade ao longo do tempo.  Israel Kirzner explicou claramente a importância do lucro e do prejuízo no processo de mercado:

A única diferença entre um dia de negócios e o dia seguinte é que os planos feitos para os negócios do segundo dia são baseados nas estimativas de preços aprendidas por meio das experiências de mercado obtidas no dia anterior.  

Sendo assim, tendo em mente que a experiência de mercado continuamente espalha cada vez mais informações e repetidamente indica novas oportunidades para empreendimentos lucrativos, quaisquer agitações que porventura venham a ocorrer no mercado serão causadas por bruscas mudanças de planos feitos pelos seus vários participantes.  

Quando, a este já complicado quadro, adiciona-se um determinado padrão de imprevistas alterações nas preferências individuais e na alocação de mercadorias, tudo se torna muito mais complexo.

Tendo acesso a essa poderosa ferramenta que é o sistema de lucros e prejuízos, proprietários, incorporadores e consumidores são capazes de melhorar a alocação dos terrenos de uma cidade ao longo do tempo.  A cada dia haverá novas oportunidades de compra, venda e reconstrução.  Esse processo gera uma cidade que irá incessantemente atender à demanda de seus consumidores, pois é justamente no atendimento da demanda que empreendedores veem oportunidades de lucro.

Pelo fato de esta ferramenta estar disponível somente àqueles que de fato atuam no mercado e que se guiam pelo sistema de preços, planejadores urbanos nunca serão capazes de implementar um desenvolvimento urbano tão bem sucedido quanto o de um livre mercado.  A ausência de uma resposta fornecida pelo sistema de lucros e prejuízos e a natureza dispersa do conhecimento -- que é o que gera oportunidades de lucro -- são as razões pelas quais uma alocação eficiente de recursos é impossível sob um planejamento centralizado.

A teórica urbanista Jane Jacobs identificou, para a questão do planejamento urbano, o mesmo problema que Hayek havia identificado para a questão do planejamento econômico.  Em seu clássico de 1961, The Death and Life of Great American Cities, Jacobs utilizou uma linguagem similar à de Hayek, explicando "o conhecimento de situações particulares de tempo e espaço" (Hayek) como sendo um "conhecimento local" (Jacobs).  Por exemplo, os moradores de um determinado bairro podem ter ótimas ideias sobre como utilizar melhor e mais eficientemente todo o espaço disponível ao seu redor, mas os urbanistas não conseguem ter acesso a essas informações dispersas porque até mesmo os urbanistas mais bem intencionados não são oniscientes.

As ideias de Jacobs influenciaram profundamente os planejadores urbanos, particularmente aqueles dos movimentos "Smart Growth" (que querem concentrar tudo no menor espaço possível para evitar dispersões) e "Novo Urbanismo".  Eles absorveram as críticas de Jacobs às formas tradicionais de regulamentação do zoneamento, que limitam a densidade urbana e impedem vizinhanças mistas (comercial e residencial).  Esse zoneamento tradicional resultou em cidades em que caminhadas são impossível e levou ao colapso do emergente "balé da calçada" observado por ela em Greenwich Village, em Nova York.

Contudo, naqueles ramos do planejamento urbano que absorveram as observações de Jacobs sobre os benefícios de bairros densos e de uso misto, os urbanistas normalmente são incapazes de perceber que o sucesso de uma ordem natural nas cidades acontece quando proprietários de imóveis, donos de comércio e residentes agem livremente de acordo com seu próprio interesse.  Em vez disso, os urbanistas progressistas dos dias de hoje se esforçam para impor um tipo peculiar de desenvolvimento urbano recorrendo ao uso de ferramentas legislativas como fronteiras ao crescimento urbano, limites máximos de vagas de garagem e gastos em transporte público.

Os urbanistas adeptos do "Smart Growth" e do "Novo Urbanismo" tentam corrigir as falhas dos governos passados recorrendo a novas regulamentações e a novos programas governamentais.  Eles não entendem que o segredo para o surgimento de ordens naturais nas cidades é a desregulamentação das leis de zoneamento, permitindo que os proprietários dos terrenos construam o que for necessário para atender às demandas dos consumidores. Em "Direito, Legislação e Liberdade", Hayek demonstra a importância de se permitir que os indivíduos possam recorrer ao seu próprio conhecimento para tomar decisões:

Uma condição de liberdade em que todos possam usar seu conhecimento com vistas a seus propósitos, limitados apenas por regras universais de conduta, tenderá a propiciar-lhes as melhores condições para a consecução de seus objetivos; e um sistema assim é possível de ser alcançado e mantido somente se toda autoridade -- nela compreendida a da maioria do povo -- for limitada, no exercício de seu poder de coerção, por princípios gerais com os quais a própria comunidade tenha se comprometido.

Ao tentar apenas projetar cidades que se encaixam em suas visões, urbanistas de todas as ideologias violam esse princípio de liberdade e, ao fazê-lo, impedem que os indivíduos se aproveitem de oportunidades mutuamente benéficas de interação para melhorarem o desenho da cidade.

Se Hayek fosse vivo hoje, ele traçaria um paralelo entre mercados e cidades como sendo processos dinâmicos, demonstrando os erros que os planejadores urbanos cometem sempre que tentam implantar a visão urbanística de Jacobs por meio de regulamentações e decretos.  Mises, Hayek e Kirzner mostram de forma convincente que economias não são arranjos estáticos ou mecânicos, e que o crescimento econômico não pode ser conduzido centralizadamente de cima para baixo.  

Pelo mesmo raciocínio, cidades não são máquinas; elas são mercados dinâmicos que fornecem o componente espacial para a atividade empreendedora. Tentar comandar de cima para baixo o crescimento urbano é algo que restringe a capacidade de uma cidade de facilitar o comércio e o empreendedorismo, e impede que seus habitantes aprendam corretamente o funcionamento do processo de mercado.

Hoje, questões como política monetária, orçamento do governo e desenvolvimento da economia nacional recebem mais atenção daqueles que estudam o livre mercado do que as regulamentações sobre o uso da terra. Contudo, é difícil exagerar o impacto que as regulamentações sobre uso da terra têm na vida dos indivíduos e no crescimento da produtividade.  Pesquisadores do Santa Fe Institute demonstraram que o espaço urbano está relacionado tanto com o crescimento econômico quanto com o uso eficiente da infra-estrutura pública e privada. Similarmente, a extensa gama de pesquisa do economista Edward Glaeser, de Harvard, mostra que a densidade urbana é vital para o desenvolvimento econômico e que, sem liberdade para se construir, o custo dos imóveis aumenta e acaba afetando negativamente as oportunidades para o crescimento da produtividade.

Em um arranjo de livre mercado, as cidades se moveriam continuamente em direção a um ponto de equilíbrio no qual elas se tornam mais capacitadas para satisfazer as necessidades de seus residentes.  No entanto, no mundo real, as regulamentações sobre o uso da terra interrompem esse processo.  Dado que são as cidades que proporcionam o componente espacial da aprendizagem empreendedora, impedir que elas se aperfeiçoem ao longo do tempo é algo que gera um alto custo para o crescimento econômico.  Assim como os mercados, cidades de sucesso se crescem e prosperam, mas não podem ser fabricadas.  Hoje, Hayek estaria escrevendo sobre a importância do processo de desenvolvimento urbano que fornece o espaço onde o empreendedorismo ocorre.